杜月笙号称上海滩土皇帝，为何晚年落魄到借钱的地步
大势已去
据范绍增（原川军27集团军第88军军长）回忆说，1949年上海解放前夕，杜月笙见风声不对，于是把他那座位于杜美路70号的洋房挂牌出售，彼时只有美国人肯接手 ，最终卖得45万美金。卖掉别墅后，杜月笙携带这笔款项逃往香港去当寓公。
在此前，蒋介石被迫下台，由桂系首脑李宗仁代理总统。不久，国共和谈破裂，李宗仁、白崇禧“划江而治”的愿景化为泡影，解放军百万雄师横渡长江天险，攻克南京。接着，又以迅猛的攻势向南进攻，国民党政权即将土崩瓦解。
拒绝赴台
一日，上海警备司令部来电通知杜月笙，蒋介石要在复兴岛召见他，专车已经来接他了。蒋、杜见面后，因为蒋处在风雨飘摇中，已不再像以前那样盛气凌人，他首先对发行金圆券时小蒋在沪上“打虎”扣押杜维屏（杜月笙子）一事再三解释，说他事先并不知道，否则绝不允许小蒋他们胡闹。随后，他缓缓说道，上海或许守不住了，“建议”杜先生在“适当的时机”携带家眷搬迁到台湾去。他还表示，如果不走，后果很难预测。话虽寥寥，但句句击中杜氏的要害，言外之意，精明过人的杜月笙哪会听不出来。
面对蒋的威逼利诱，杜月笙却不愿赴台，决定另谋他路。他决定去香港。杜月笙公开的理由是，台湾气候湿热，不利于自己的哮喘病。实际上，曾经抛出“夜壶论”的他是要极力避开权谋狠辣 的蒋介石。他很清楚，自己之所以有些分量，是因为身后那数万弟子，在上海滩能呼风唤雨，若自己孤身一人随蒋赴台，结局无非是寄人篱下矮三分，看人脸色下菜碟。台湾不能去，上海又留不得，左思右想，他感到还是去香港为上策。
大亨落难
1949年5月1日，杜月笙泪别已经年届80余岁、被儿媳妇卷走全部家财、无奈留在上海的黄金荣，带着全家搭乘荷兰渣华公司的宝树云号客轮，依依不舍的离开上海，驶往香港。
在客轮上，杜月笙思绪万千，想想自己早逝的双亲，留在上海的老外婆，失联的胞妹，还有自己血里火里打拼数十年积攒下来的偌大家业，所以这一切，都已化作云烟。越想越苦闷，他的精神和瘦骨嶙峋的身躯再也扛不住了，一下子垮了下来。杜氏的小妾姚玉兰和孟小冬（梅兰芳前妻）挤在船舱里轮流伺侯他，这位落魄的海上闻人好生狼狈，在颠簸中好不容易熬到香港。
不吃回头草
上海解放后，为了尽快稳定社会秩序，中共曾派章士钊去香港劝杜月笙回沪。前上海警备司令杨虎率部起义后，也曾托杜的徒弟黄振世转告他说：“我过去坏事干的不比杜老少，只要改过从善，弃暗投明，人家也宽容了我，请他回大陆来，保他无事”。但杜月笙已是风烛残年，身体羸弱多病，不愿再回去了，从此避居香港，最终客死他乡。
虎落平阳
据范绍增、沈醉等人叙述，到香港后，杜月笙的日子并不特别好过，一是家里人口多，开销大，经济开始拮据，经常忧心会“坐吃山空”。这位曾在上海滩叱咤风云的“流氓大亨”，在香港却威风不再，在别人的地盘上，威慑力已大大下降，财源更是几乎断绝，只能吃老本甚至靠昔日的弟子们接济了。曾经跺一跺脚也能引发上海滩“地震”的青帮大佬，再也不比从前了，好在他以前的徒弟、朋友顾嘉棠、黄振世、陆京士（后到台湾）、吴开先、袁国栋等人先后来到香港，有些还混出点名堂，隔三差五的给“老头子”送点钱来。有时候，杜月笙手头羞涩， 只得厚着老脸找徒弟借点，大家一般都能慷慨解囊。靠着徒弟帮助，加上吃老本，杜家在香港的派头虽不能和上海比，但勉强还能维持体面。曾经富可敌国的杜月笙，也算今不如昔、威风扫地了。
凄凉离世
后来，杜氏身边的朋友接二连三的遇到麻烦，他自己的身体也一日衰似一日，哮喘愈发严重。据说为了冲冲喜，他还专门补办了一场和孟小冬的婚宴，第七次当新郎官，目的是借此去掉身上的晦气。或许对前途极度失望，内心郁闷的杜月笙开始求神拜佛，问巫占卜，和香港一些著名的相士来往密切。
1951年7月28日，杜月笙病重，卧床不起。几天后，他精神稍好，便开始安排后事了。他写下三份遗嘱，给几房妻妾及子女规定了遗产的分配比例，他签下自己的大名，要钱新之、顾嘉棠、吴开先、陆京士等亲信做证人。8月16日下午4点50分，一代枭雄杜月笙病逝。
曾经在上海滩翻云覆雨的大闻人杜月笙，就这样客死香港，从此结束了他果贩子、赌徒、流氓、大亨、闻人的跌宕一生。
1952年11月25日，台湾当局将杜的棺材迎葬到台北汐止镇大尖山西麓的一处吉壤中。
据范绍增介绍，杜月笙离开上海时卖房所得的45万美金，到他去世时还剩25万，最后由孟小冬、姚玉兰和其他几个老婆瓜分了。
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1949年4月以前，杜月笙都在上海忙着赈济灾民，眼看着灾民越来越多，杜月笙知道国民党大势已去了，必须要为自己找一条稳妥的后路了。
一方面他寄希望于国民党能够反扑大陆，不想与蒋介石撕破脸，但他了解老蒋的为人，是个卸磨杀驴的主，所以坚决不去台湾；另一方面他手上沾满了共产党人的鲜血，上海滩也是不敢呆了，于是杜月笙把目光投向了当时为英国殖民地的香港 ，就不至于受制于人，也便于观望台湾与大陆的情况，再做长久打算。
鉴于随行人数太多，杜月笙的哮喘病也很严重，没办法坐飞机，在上海解放前夕，杜月笙带着一众家人乘坐“宝树号”客轮去往香港。
（影视剧中上海大三亨的形象）
杜月笙称霸上海几十年，垄断鸦片买卖，可谓是日进斗金，但是杜月笙手下养着家人、兄弟、打手，花钱如流水，又是青帮大佬，仗义疏财，常常一掷千金，反正来钱快花钱也不在乎，也不会刻意存款，所以杜月笙名下的财产以不动产、银行股份、公司股份居多，以至于杜月笙仓皇去往香港时名下都是不动产，可带走的流动资产寥寥无几。
幸好杜月笙之前卖掉杜美路大楼的45万美元一直存在香港，杜家老小的开销才得以维持。再有就是他当年为子女预存了10美金的教育基金，由宋子良代管，这55万美元就是杜月笙在香港的全部家当。
和当时去往香港避难的华人一样，杜月笙也只是打算暂居香港，一直吃着老本观望海峡两岸的风声。杜公馆的人口众多，多年来也养成了大手大脚的习惯，杜公馆每日最少也有五六千港币的花销，杜月笙还得看病吃药，应酬交际，这点积蓄也支撑不了多久，奈何大陆局势不明朗，回归之日遥遥无期。
（影视剧中的杜月笙形象）
杜月笙不得不开始为生计奔波，正好他的一个四川的商人朋友，看中四川丝茧产量大，加上时局动荡，价钱相当低，他打算筹集巨款大量收购，然后用中航的飞机空运到香港出售，这种投机生意在当时很常见的一本万利的买卖，杜月笙便拿出10万美金入股。在杜月笙等着分红利补贴家用的时候，航空公司内部员工起事，劫持了100多架飞机，丝茧全部滞留四川，四川朋友破产了，杜月笙的10万美金也打了水漂，把杜月笙急得哮喘病都犯了。
后来杜月笙老朋友徐学禹来到了香港，徐学禹原来在大陆是中国航联保险公司的总经理，有意在香港设立航联的分公司，只需要按照香港政府规定缴纳5万美元的保证金就可以。杜月笙慷慨允诺出资5万美金，和老友一起组建香港航联分公司。可惜保险公司效益一直不好，杜月笙这次的投资又失败了。
捞偏门出身，习惯了只赚不赔的杜月笙经历了两次失败的投资，挫折感倍增，加上手头越来越紧张，对于后来许多人投资的建议都予以回绝了。
杜月笙最后一次发展事业，是托门人袁国良代理股票，尽管袁国良尽心尽力，可是股票有风险，最后还是赔了两万多港币。
之后杜月笙身体江河日下，缠绵病榻，面对杜公馆流水般的花销既担心又无奈，他已经无法再为这个家遮风挡雨了。
杜月笙病危时与来访的老朋友杨志雄说过“我不想活了，到香港后事事不顺，存款都已经花光了，如今大陆被共产党带上了正轨，等着国军打回去根本没希望了，钱没了我就得死了”，杨志雄劝解他“杜先生义薄云天，这十几年受你恩惠的人太多了，只要您有困难，谁都会帮您的”。
杜月笙听后坚定的告诫杨志雄，自己这样活着就是苦恼，不要跟着大家一起乱搞。
一生叱咤风云的杜月笙骨子里很骄傲，他不愿意接受别人的施舍，与其卑贱的活着不如一死，纵横觉得他不至于靠借钱活着，更不至于向交情不够的人借钱吧！